Os profissionais de TI fazem seu melhor com o pouco recurso que tem, isso que nen falamos da alta demanda e diversidade de serviço.
Não da para saber tudo e muitas vezes as questões de infraestrutura são esquecidas.
Para ativar o HTTPs SSL em QUALQUER, recomendo fortemente o uso da ferramenta GoSSL, um software na nuvem que gera o certificado e encaminha a requisição para o servidor do sistema independente da porta que ele esteja executando.
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